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Nella provincia di Grosseto si trovano numerevoli luoghi, di grande interesse archeologico, artistico o monumentale. La zona di Grosseto era già popolata nella preistoria e dall'ottavo secolo a.C. vide svilupparsi la fiorente civiltà degli Etruschi. Gli Etruschi, abili artigiani ed uomini d'affari, crearono una società altamente sviluppata, che ha lasciato considerevoli tracce. Non lontano da Grosseto si trovano i resti di due delle più antiche e potenti città etrusche: Roselle e Vetulonia. Roselle, famosa per le sue grandi mura di fortificazione, costituisce un eccezionale esempio di architettura etrusca. Anche se una città romana venne poi costruita sull'antico abitato, Roselle rimane, proprio per i suoi resti della città originale, uno dei centri archeologici più interessanti della zona.

Vetulonia era già nel 7° secolo a.C. una città fiorente, ed è oggi famosa per le sue tombe etrusche (della Pietrera, del Diavolino, ecc.), così come per il quartiere romano "Scavi di città" e per l'Acropoli. Oltre alle città di Ghiaccio Forte (Scansano), di importanza strategica, scoperta recentemente, Heba e Marsiliana, bisogna visitare le Terme di Saturnia, già famose ai tempi dei Romani. In Val di Fiora sono presenti tracce etrusche, così come a Pitigliano, Poggio Buco (Statonia) e Sovana, le cui necropoli sono state scavate nel tufo. Qui si trovano grandi tombe, come l' "lldebranda", nei dintorni della città, in un paesaggio suggestivo. Sulla costa, nella zona dei Monti dell'Uccellina e del Lago di Burano, si incontrano le tracce di due civiltà, sovrapposte l'una all'altra: quella romana e quella etrusca, a Orbetello e Talamone.

Di origine romana invece sono la Villa sull'isola di Giannutri e le rovine della grande città di Cosa (Ansedonia), dove è possibile anche ammirare la "Tagliata Etrusca": si tratta di un sistema di irrigazione, costruito dai Romani per impedire l'insabbiamento del porto. Nel primo medioevo la zona era caratterizzata dalla presenza dei monaci benedettini (l'abbazia di San Rabano sull'Uccellina). La zona rifiorì quando fu al potere la famiglia Aldobrandeschi, dal 9° al 13° secolo. Essi fecero costruire numerosi castelli. I più importanti sono i seguenti: Scarlino, Porrona, Arcidosso, Montepo, Marsiliana, Triana, Manciano, Selvena ecc. Gli Aldobrandeschi furono allontanati dal potere nel 1200 dai Senesi, in una fase di espansione che portò alla costruzione di grandi opere di fortificazione (il Castello di Talamone, il Cassero di Grosseto, il Muro di Magliano e di Saturnia, la fortezza di Paganico ecc.).

Il monumento religioso più importante della zona è il Duomo di Massa Marittima, costruito tra il 13° ed il 14° secolo. E' doveroso citare anche le cattedrali di Grosseto e Sovana, le chiese di Montemerano e Montepescali, le chiese di Campagnatico e di Arcidosso. Roccastrada offre sentieri contrassegnati, che corrono tra mille colori: tonalità infinite di verde, interrotte dal giallo delle ginestre, dal rosso dei papaveri e dal blu dei fiordalisi, che fioriscono sui campi in primavera. Alcune passeggiate, che si possono fare a piedi o con la bicicletta, uniscono rovine di castelli, paesi medioevali, torri e chiese di campagna ricche di storia, che hanno mantenuto la loro antica atmosfera; Roccastrada, il capoluogo, centro medievale del 10° secolo; la chiesa di S. Niccolò, con due affreschi del '600 che rappresentano l'Annunciazione e Maria col Bambino, recentemente restaurati dal Club archeologico locale; Montemassi, villaggio medioevale con imponente castello, che fu varie volte sottoposto, tra il 14° e il 15° secolo, a degli assedi.



La conquista di Montemassi da parte della Repubblica Senese, nel 1328, viene descritta nel famoso e contestato affresco di Simone Martini. Il dipinto si trova nella sala del Mappamondo del Palazzo Pubblico di Siena. Roccatederighi si trova su una rupe rivolta verso la Maremma. All'interno della struttura del paese si notano i resti del vecchio castello e delle mura. Nella parte superiore dell'abitato si trova la parrocchia di San Martino Vescovo, già conosciuta nel 10° secolo. I villaggi di Roccatederighi di Sassofortino, non lontani, si trovano sul pendio della montagna di Sassoforte, sulla cui cima a 750 metri di altezza, si trovano i resti di un castello imponente; Ribolla, luogo dove si trova una miniera di lignite molto importante, ha subito nella sua struttura la forte influenza della funzione originaria di villaggio di minatori. Sticciano è stato nominato in un documento per la prima volta nel 966. Questo villaggio offre un meraviglioso panorama su tutta la Maremma. Su un balcone naturale si trova una chiesa romana con navata rettangolare unica ed abside a semicerchio.