Grazie alla particolare morfologia di questa zona, si può andare a cavallo oppure praticare il trekking. Da Roccastrada si dipanano numerosi sentieri di trekking, particolarmente belli e ricchi di interessi turistici (per un totale di 150 km di sentieri ). Otto sentieri di trekking si possono utilizzare durante tutto l'anno. Da Scarlino, un pittoresco paesino non lontano da Follonica si può camminare oppure andare a cavallo attraverso i castagneti e la macchia mediterranea. Da Castiglione della Pescaia si può camminare attraverso zone particolarmente ricche di bellezze naturali e di monumenti di interesse storico.
Il Parco Naturale Regionale della Maremma offre ben 8 sentieri diversi: San Rabano, le torri di osservazione, Cala di Forno,un tour attraverso boschi e vegetazione, il delta dell' Ombrone e Talamone. Si possono effettuare anche visite guidate a cavallo o in canotto lungo il delta dell'Ombrone.
Il Monte Amiata, la montagna più alta di questa provincia (1738 m.) offre un totale di 70 km di sentieri, divisi in quattro percorsi, che si possono praticare durante tutto l'anno (in inverno con gli sci di fondo). Qui si possono noleggiare anche le mountain bikes, disponibili in ogni piccolo centro. Nelle fattorie si è accolti da una genuina ospitalità e si possono gustare deliziosi prodotti naturali.
ITINERARIO 1 >> SCANSANO,TERME DI SATURNIA,SOVANA,SORANO,PITIGLIANO
ITINERARIO 2 >> MONTALCINO, S.ANTIMO, S.QUIRICO D'ORCIA, BAGNO VIGNONI
ITINERARIO 3 >> GROSSETO, ROSELLE
ITINERARIO 4 >> POPULONIA, GOLFO DI BARATTI
ITINERARIO 5 >> VETULONIA, CASTIGLIONE DELLA PESCAIA, PUNTA ALA
ITINERARIO 6 >> SAN GIMIGNANO, VOLTERRA
ITINERARIO 7 >> RIBOLLA, MASSA MARITTIMA, ABBAZIA DI S.GALGANO
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